El conflicto abierto desde 1924 entre México y Estados Unidos, durante el gobierno de Plutarco Elías Calles, generó manifestaciones de respaldo a los revolucionarios mexicanos en Cuba, entre ellas las de los intelectuales reunidos en el Grupo Minorista –que envió un telegrama de apoyo en mayo de 1927 firmado, entre otros, por Rubén Martínez Villena, Gustavo Aldereguía y José Z. Tallet- y las externadas por Emilio Roig de Leuchsenring, quien condenó la política intervencionista de Estados Unidos en el vecino país. En varios artículos publicados en la revista Carteles, en 1926 y 1927, Roig de Leuchsenring criticó la política norteamericana y las tergiversaciones de la prensa internacional sobre el conflicto, expresando una opinión favorable sobre la constitución mexicana de 1917.

El conflicto de Calles con la iglesia católica también despertó el interés de diversos sectores cubanos. La revista El anticlerical, órgano oficialde la Federación Anticlerical de Cuba, de la cual fue presidente Julio Antonio Mella, publicó varios editoriales, artículos y reportajes sobre la política callista dirigida a limitar la poderosa influencia de la iglesia católica en México.  El propio Mella había enviado el 17 de mayo de 1924 un telegrama al general Calles en respaldo a su campaña presidencial, en nombre de la mencionada federación cubana, donde señalaba: “Magna asamblea Federación Anticlerical Cubana estudiantes obreros profesionales espiritistas masones vitorearon Usted acordando enviarle fraternales saludos deseando triunfo candidatura suya para bien ideales libertarios republicanas hermanas, Julio Mella, Presidente”. En un trabajo de su autoría titulado “Desde México. Horizontes de viaje. Modalidades de la campaña anticlerical en México”, aparecido en la revista El anticlerical el 1 de abril de 1926, Mella hizo un entusiasta reportaje desde el hermano país, en el cual manifiesta su satisfacción por las disposiciones anticlericales del gobierno mexicano.

La radicalización de la reforma agraria y otras medidas revolucionarias decretadas durante el gobierno del general Lázaro Cárdenas, extendido de 1934 a 1940, tuvo también una enorme resonancia en Cuba, como ya lo había tenido la propia fase armada de la Revolución Mexicana de 1910 -y en particular el agrarismo zapatista- y despertó un entusiasta respaldo entre el pueblo cubano, encabezado por las fuerzas más progresistas de la isla. 

Una de las más sinceras expresiones de la solidaridad cubana con el México de Cárdenas se produjo en 1938 en apoyo de la expropiación petrolera.  El periódico El Pueblo dio a conocer artículos en defensa de la soberanía mexicana, mientras el semanario Mediodía realizó el 13 de junio de ese año una edición especial en homenaje a México y sus conquistas revolucionarias con trabajos de Juan Marinello, Salvador Massip, Ángel Augier, Mirta Aguirre, Carlos Rafael Rodríguez y José Luciano Franco, entre otros autores.

El 12 de junio de 1938 se celebró en La Habana un acto multitudinario –asistieron unas 60 mil personas-, el más importante realizado en el mundo para respaldar esa disposición soberana. En esta oportunidad, Cárdenas habló por radio, desde Tampico, a los cubanos que se habían congregado en el estadio La Polar en solidaridad con el gobierno mexicano, acosado entonces por las amenazas y represalias de Inglaterra y Estados Unidos.

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Las medidas radicales del gobierno de Cárdenas, que constituyeron el punto más alto alcanzado por la Revolución Mexicana, terminaron por conformar un imaginario revolucionario para los pueblos de América Latina, que aspiraban a dar solución a sus graves problemas, en particular los que tenían que ver con el latifundio y la dominación extranjera sobre los recursos nacionales. Para muchos cubanos progresistas y de izquierda, como los de otras partes de este atribulado continente, que siguieron de cerca la evolución de los acontecimientos en el hermano país, México fue considerado desde los años veinte la punta de lanza de la revolución latinoamericana, que liquidaría las ancestrales injusticias sociales y la dependencia neocolonial. A esa imagen cantó la poetisa cubana Mirta Aguirre, en versos inspirados por las transformaciones cardenistas: “¡Ah México, el de la liberación que viene /tiñendo de la luz nueva las albas insurrectas!”

El 15 de abril de 1916 el líder agrarista Emiliano Zapata asignó tareas en el exterior a dos jóvenes del Ejército Libertador del Sur, Jenaro Amezcua y Octavio Paz Solórzano, lo que explica la presencia en Cuba del primero entre 1916 y 1920. Como parte de su labor en la Mayor de las Antillas, el general Amezcua divulgó en los periódicos cubanos El Mundo, La Discusión y Solidaridad documentos zapatistas, entre ellos el Plan de Ayala, el Acta de Ratificación del Plan de Ayala y el Programa de la Convención Revolucionaria, así como entrevistas y artículos de su autoría o de Antonio Díaz Soto y Gama. Al mismo tiempo, contribuyó a contrarrestar las campañas contra Zapata, presentado por la prensa como el Atila del Sur, al extremo que ya el 14 de enero de 1918 La Discusión se refería al líder agrarista mexicano como “la fuerza moral en la cual confían todos los revolucionarios”.

En 1918, Amezcua dio a conocer en La Habana el libro México revolucionario: a los pueblos de Europa y América 1910-1918, con una selección de materiales sobre el movimiento zapatista, que incluía el Plan de Ayala y otros documentos de los combatientes de Morelos. También fue el responsable de divulgar en el periódico El Mundo de La Habana el saludo de Zapata a la Revolución Rusa, fechado el 14 de febrero de 1918. Esa misiva salió editada el 1 de mayo de ese año con una fotografía del líder agrarista en la que este escribió: “Por los recortes que se sirve adjuntarme, quedo impuesto de la benévola acogida que en la prensa de esa capital han tenido las declaraciones hechas por usted acerca de las finalidades que perseguimos; lo que es un indicio cierto de que la intelectualidad cubana se da cuenta de la importancia de este movimiento regenerador y simpatiza con él abiertamente, al reconocer su indudable justicia. De todas veras celebro qué en ese interesante país, hermano del nuestro, repercutan vigorosamente y dejen hondas huellas las reivindicaciones gallardamente sostenidas por el pueblo campesino de esta República de México.”

Uno de los órganos de prensa de Cuba que mayor atención brindó a la causa agrarista mexicano y al zapatismo fue ¡Tierra! –clausurado por el gobierno cubano en 1915-, que tenía vínculos con el periódico Regeneración del líder anarquista mexicano Ricardo Flores Magón, cuya causa también difundió en la isla. La publicación obrera habanera había denunciado los crímenes de la dictadura de Huerta y condenado la intervención de Estados Unidos en Veracruz (1914). En algunos de los editoriales de ¡Tierra,! se llamaba a la solidaridad del proletario internacional con los trabajadores mexicanos y a rechazar los intentos de la burguesía norteamericana de solicitar la intervención de Estados Unidos en México.

En las páginas de esta publicación se realizó una sostenida campaña por la liberación de los miembros de la Junta del Partido Liberal Mexicano -Ricardo y Enrique Flores Magón, Librado Rivera y Anselmo Figueroa-, presos en los Estados Unidos.  El mismo periódico cubano, ¡Tierra!, dio a conocer, el 16 de mayo de 1913, el Manifiesto a la Nación de Zapata, mientras que en un número anterior, del 10 de agosto de 1912, se había dado a conocer el artículo “La revolución social en México”.

El propio periódico ¡Tierra! , publicó poco antes, el 6 de enero de 1912, una carta fechada en México del cubano Prudencio Casals, quien se incorporaría al Ejército Libertador del Sur de Emiliano Zapata. Vinculado primero a los magonistas y a la Casa del Obrero, junto con Antonio Díaz Soto y Gama, a Casals lo apodaron “El Mister” en el ejército zapatista por su dominio del inglés. Además, llegó a ejercer como médico, lo que explica que estuviera a cargo del “Hospital de las Fuerzas Revolucionarias del Sur, 1ª zona”.

Casals fue también chofer de Villa y Zapata en la ciudad de México, en diciembre de 1914, y dos años después, ya con el grado de general, fue designado comandante de la Brigada Roja del Ejército Libertador del Sur. Por orden de Zapata quedó en el campamento el día trágico de la emboscada de Chinameca, el 10 de abril de 1919, lo que le salvó la vida. Su firma estuvo entre la de los generales zapatistas que comunicaron el vil asesinato del líder agrarista al pueblo mexicano. A este cubano, que murió en la ciudad de México en 1949, se refería el general Amezcua cuando escribió: “La bella patria de Maceo, de Martí y de tantos otros buenos, tiene despierta nuestra simpatía e interés. Máxime cuando en nuestras filas contamos con un buen cubano, que con nosotros ha luchado con lealtad y abnegación. Ha compartido como hermano, nuestras alegrías y penalidades. Por su esfuerzo y adhesión a la causa popular, ha conquistado el afecto del general en jefe y de cuantos le rodeamos.”

Tras la caída de la dictadura de Victoriano Huerta, el gobierno cubano, presidido desde el año anterior por el general conservador Mario García Menocal, acogió con generosa hospitalidad a sus partidarios. Entre los huertistas llegados a La Habana figuraban el poeta Salvador Díaz Mirón, que había tenido que abandonar la dirección de El Imparcial de México, y el ex diplomático Federico Gamboa, recibido por el subsecretario de Estado de Cuba y varias veces por el propio mandatario cubano. Entre los asilados también figuraban José María Lozano, secretario de Estado de Huerta, el escritor y poeta Luis G. Urbina –que se radicó por unos meses en La Habana (1915-1916) y después fue corresponsal de El Heraldo de Cuba en Madrid-, el compositor Manuel M. Ponce y el médico y periodista Luis Lara Pardo.

Gamboa fue durante varios meses presidente del Círculo Mexicano de La Habana o Casino Mexicano de La Habana, fundado en 1918 por 84 emigrados, un club aristocrático privado de ricos mexicanos refugiados en la isla, entre ellos el ingeniero e historiador revisionista Francisco Bulnes, José María Lozano, Antonio de la Peña, antiguo secretario de la presidencia mexicana, y el parlamentario y periodista Francisco M. de Olaguíbel, ex subsecretario de Relaciones Exteriores. Los partidarios de Huerta también fundaron en La Habana un Centro Mexicano de Auxilios Mutuos, del que fue presidente el general Carlos Rincón Gallardo, duque de Regla y marqués de Guadalupe.

Entre los más prominentes exiliados huertistas en Cuba figuraban también los generales Manuel Mondragón –llegado a La Habana en 1917- y Aureliano Blanquet. Este último desembarcó en la capital cubana a mediados de enero de 1919 y llegó a organizar una expedición –financiada por el ex gobernador de Veracruz, también refugiado en Cuba, Teodoro Dehesa, y los yucatecos José León del Valle, Luis Rosado Vega y Manuel Irigoyen Lara- para luchar contra los constitucionalistas. Los complotados, entre los cuales figuraban los generales Juan Montaño y Enrique González y los coroneles Francisco Traslosheros y Luis Acosta, salieron en una embarcación del puerto de Bahía Honda, Pinar del Río, el 16 de marzo de 1919, aventura que costó la vida a Blanquet.

En su mayoría, los recién llegados eran destacados miembros del clero, la política, el ejército o la intelectualidad, comprometidos con la sangrienta dictadura de Huerta, como el ex gobernador de Yucatán, coronel Abel Ortiz Argumedo, este último trasladado a la isla en el crucero Cuba en mayo de 1915 con toda su inmensa fortuna, además de fondos estatales, federales y de particulares. El coronel Ortiz Argumedo, con el apoyo de la oligarquía henequera yucateca, había derrocado con anterioridad al gobierno constitucionalista en la península para impedir las reformas sociales, aunque en marzo de 1915 fue derrotado por las fuerzas del general Salvador Alvarado. En la misma embarcación de la marina de guerra cubana –el crucero Cuba-, arribaron a la isla decenas de yucatecos acaudalados y residentes cubanos que huían del avance de las fuerzas carrancistas sobre la península mexicana. Entre los emigrados yucatecos se encontraban también Avelino Montes y Olegario Molina Solís, los principales propietarios del henequén.

Otros encumbrados yucatecos refugiados en Cuba fueron el arzobispo de Yucatán, Martín Trischler–también estuvo asilado en La Habana el arzobispo de México José Morra-, y el general Prisciliano Cortés, que había sido gobernador del estado de Yucatán durante el régimen huertista. Unos de los partidarios de Ortiz Argumedo, Temístocles Correa, ex jefe político de Tizimín, intento organizar otra expedición armada. Entre los involucrados en este grupo de conspiradores yucatecos que actuaba en La Habana estaba también el ex gobernador Eleuterio Ávila.

Algunos de los exiliados huertistas, enemigos jurados de Carranza, fundaron en La Habana la revista mensual conservadora América española (1917), dirigida por el militante católico michoacano Francisco Elguero Iturbide, devenido entre 1916 y 1919 colaborador del periódico habanero Diario de la Marina, donde publicó más de 300 artículos en su columna Efemérides históricas y apologéticas.  En el mismo diario conservador escribían los emigrados políticos Querido Moheno, abogado chiapaneco y ex ministro de Estado de Huerta, el periodista José Elgueró y los ya mencionados Francisco M. de Olaguíbel, Antonio de la Peña y Reyes y Federico Gamboa, quien también fue subdirector de la revista habanera La reforma social. Esta última publicación, fundada en 1914 por Orestes Ferrara, publicó varios artículos contrarios a la Constitución mexicana de 1917.

Estos años fueron los de mayor entrada de mexicanos a Cuba, que alcanzó su altura máxima entre 1915 y 1917, en correspondencia con la etapa más convulsa de la lucha armada en México. Para huir de las persecuciones religiosas en Yucatán, viajaron también a Cuba 56 sacerdotes y monjas en 1915.  Según los datos del censo, en Cuba se duplicó la presencia de residentes mexicanos entre 1907 y 1919, año este último en que residían en la isla 3, 469 mexicanos.